《冬冬的假期》以冬冬和妹妹婷婷到乡下外公家过暑假展开。冬冬的妈妈生病住院，爸爸忙于工作，便把他们送到外公家。在乡下，冬冬和婷婷开启了新奇的假期生活。他们结识了小伙伴，一起在田野间奔跑嬉戏，感受着乡村的质朴与宁静。同时，他们也见证了周围人的故事，比如小姨与医生的感情波折。小姨陷入了复杂的情感纠葛，她的爱情故事在乡村的背景下显得格外动人又无奈。冬冬在这个过程中逐渐成长，开始理解成人世界的复杂与无奈。影片通过冬冬的视角，展现了乡村生活的美好与温情，也揭示了生活中的一些无奈与遗憾，让观众感受到了那个时代乡村的独特魅力和生活的真实模样。